*Даты даны по старому стилю и приведены по разным источникам. Сведения о событиях также приводятся по различным источникам, поэтому возможны разночтения. – Примеч. составителей.

1608 год

23 сентября – к Троицкому монастырю по Московской дороге подошли войска гетмана Яна Сапеги и полковника Александра Лисовского.

25 сентября – в день праздника памяти Преподобного Сергия Радонежского монахи обратились к защитникам монастыря с призывом «верно служить государю, который на Москве будет». Архимандрит Иоасаф и священники отслужили торжественную молитву, осаждённые принесли присягу на гробе Преподобного Сергия.

29 сентября – в монастырь послана грамота с требованием сдаться.

30 сентября – защитники отказались от сдачи монастыря.

3 октября – начался обстрел монастыря из 63-х орудий.

6 октября – осаждающие начали рыть подступной ров к Красным воротам монастыря.

8 октября – совершена ночная вылазка осаждённых, в результате которой ранен Александр Лисовский.

12 октября – осаждающие начали вести подкоп под Пятницкую башню.

13 октября – совершён первый большой приступ к стенам обители.

19 октября – произошёл бой с литовцами на монастырском огороде и у литовских туров.

23 октября – пономарю Иринарху явился Преподобный Сергий с предупреждением о скором нападении врагов, которое и произошло в ночь с 23 на 24 октября и было отражено осаждёнными.

23, 25 октября – в монастырь посланы парламентёры с предложением сдаться.

26 октября – в день памяти святого Димитрия Солунского настоятель монастыря Иоасаф провёл крестный ход по стенам обители. Защитники монастыря совершили вылазку и взяли в плен ротмистра Брушевского, который сообщил о подкопе под монастырскую крепость.

1 ноября – предпринят новый приступ осаждающих. Защитники монастыря потеряли 190 человек убитыми и ранеными. Архимандриту Иоасафу явился Преподобный Сергий.

4 ноября – был взят в плен казак, от которого узнали, что подкоп ведётся под Пятницкую башню и далее к Красным воротам.

6 ноября – тушинцы напали на вылазных людей, когда те пытались перехватить подкоп глубоким рвом, но защитники монастыря оказались наготове. Тушинцы потерпели поражение.

8 ноября – в день Архистратига Михаила, во время вечерни, ядро ударило в большой колокол, отскочило в окно алтаря Троицкого собора и повредило образ Архангела Михаила. Другое ядро попало в железные двери Троицкого собора и пробило деку образа Св. Чудотворца Николая.

9-11 ноября – предпринято несколько вылазок к устью подкопа, чтобы его взорвать.

9 ноября – было видение Преподобного Сергия старцам Геннадию, Гурию и Киприану, а также некоторым мирянам. Совершена вылазка из монастыря и захвачено несколько вражеских орудий.

11 ноября - произошло одно из самых важных сражений в период осады монастыря, продолжавшееся целый день. Осаждённые заняли многочисленные туры неприятеля на Красной горе, захватили 8 больших орудий, много мелкого оружия, сожгли несколько укреплений. Клементьевские крестьяне Никон Шилов и Пётр Слота взорвали подготовленный врагами подкоп и погибли сами. В этот день пало 174 защитника монастыря, найдено раненых 66 человек. У неприятеля – 1500 убитых и до 500 раненых.

17 ноября – в монастыре началась цинга. Совершена неудачная вылазка за дровами. Враги, преследуя Троицких людей, едва не захватили Каличьи ворота.

21, 25, 28 декабря – по данным секретарей Яна Сапеги, в эти дни в боях защитники монастыря потеряли убитыми и пленными 325 человек.

1609 год

13 января – защитники монастыря разгромили заставу пана Сумы. Воспользовавшись суматохой боя, в лагерь гетмана бежали двое боярских сыновей.

Ночь с 13 на 14 января - в крепость пыталось пробиться подкрепление в несколько сот ратников, посланное из Москвы. Обнаружив сильные заслоны противника, ратники не вступили в бой и вернулись обратно в столицу.

31 января – осаждённые сделали вылазку и разогнали тушинцев на их «водопое».

Конец января - апрель – ежедневно от заболевания цингой умирали сначала по 10, потом по 50 и даже по 100 защитников монастыря.

16 февраля – из Москвы на помощь защитникам прислан отряд в 70 казаков и 20 монастырских слуг во главе с атаманом Сухим Останковым и Никифором Есиповым. Ратники везли с собой 20 пудов пороха. Тушинцам удалось узнать про подкрепление. Столкнувшись с неприятелем, московский отряд с большим трудом сумел прорваться через его боевые порядки. Полученное подкрепление позволило защитникам Троицы активизировать боевые действия.

24 февраля – во время вылазки захвачен в плен пан Маркушевский.

8 марта – захвачен в плен пан Маковский, от которого узнали, что из Вологды идёт помощь к обители, а князь Михаил Шуйский ведёт рать к Москве.

Середина марта – апрель – защитники монастыря получили небольшую передышку.

29 марта – Ксения Годунова, находившаяся в монастыре во время осады, пишет письмо одной из своих тёток о переносимых тяжестях и невзгодах.

8 мая - архимандрит Иоасаф для прекращения смертоносного недуга положил устроить придел во храме Успения Пресвятой Богородицы.

9 мая – в день Святителя и Чудотворца Николая освящён новый престол. Число заболевших заметно сократилось.

13 мая - в монастырь под видом перебежчика явился агент Сапеги трубач Мартьяш. У него было тайное задание - войти в доверие к осаждённым, чтобы в нужный момент вывести из строя артиллерию и впустить наёмников на стены крепости.

Май – несколько храбрецов пробрались в лагерь Сапеги на Красной горе и зажгли постройки, в которых размещались полки Марка Вилямовского и Яроша Стравинского.

15 мая – совершена дерзкая вылазка защитников монастыря в ответ на очередное предложение Сапеги о сдаче крепости. Перебежчики рассказали гетману, что осаждённые обсуждали его предложения и решили сражаться.

6, 13, 14, 18 июня – защитники монастыря совершили вылазки в лес за сеном, хворостом и «языками», в которых участвовал и Мартьяш. Все вылазки оказались удачными.

18 июня – во время вылазки к тушинцам бежали два боярских сына. Изменники предложили спустить Верхний пруд в овраг и тем самым лишить осаждённых воды.

21 июня – небольшой отряд защитников монастыря ночью напал на тушинцев, работавших на плотине Верхнего пруда, и в короткой схватке перебил их.

28 июня – тушинцы устроили демонстрацию сил, чтобы запугать осаждённых. Предпринята попытка штурма стен монастыря. Произведён обстрел калёными ядрами.

29 июня – совершена ответная вылазка защитников монастыря, закончившаяся пленением 30 тушинцев.

30 июня – некий стрелец спустился ночью со стен монастыря по верёвке и перебежал к Сапеге. После бегства изменника первая же вылазка осаждённых окончилась неудачей.

Конец июля – началась подготовка к последнему, решающему штурму монастыря. К осаждённым отправлены боярин Михаил Салтыков и дьяк Иван Грамотин с ложными вестями о сдаче Москвы и с очередным предложением сдаться. Защитники Троицы, как и прежде, ответили отказом.

28 июля – состоялся последний, решающий бой за овладение монастырем. Защитников монастыря – 200 воинов, осаждающих – 12 тысяч. Из-за плохой организованности и дисциплины произошёл разлад в тушинском войске. Штурм крепости оказался неудачным.

31 июля - Вылазные люди сняли охрану вокруг тушинского стада, которое паслось на окрестных лугах, и погнали его к стенам монастыря. Тушинцам удалось настичь троицких воинов лишь у самых ворот обители. В результате этой вылазки у защитников монастыря появилось свежее мясо.

Конец сентября – Сапега и его воины находятся в постоянном напряжении. Лазутчики сообщили о подготовке Михаилом Скопиным-Шуйским удара по лагерям тушинцев у Троицы.

12 октября – Сапеге сообщили, что крупные силы Скопина-Шуйского находятся в трех милях от лагерей тушинцев. Сообщение оказалось ложным и дезориентировало врага.

16 октября – воевода Давыд Жеребцов с 300-400 воинами неожиданным ударом смял боевые заслоны сапежинцев и прорвался в крепость. Защитники Троицы получили долгожданную помощь.

17, 20, 22, 25 октября – осаждённые совершили несколько вылазок, не позволив тушинцам собрать достаточное количество сил для удара на Александрову слободу.

29 октября – в монастырь прорвалось небольшое подкрепление - 20 воинов.

7, 18 ноября – произошли наиболее значительные вылазки защитников монастыря.

1610 год

Начало января – в Троицу пробился Григорий Валуев с 500 воинами. Получив подкрепление, защитники монастыря произвели сильную вылазку на позиции тушинцев и зажгли укрепления вокруг лагерей неприятеля. Вспыхнули кровопролитные бои на Клементьевском поле, на горах Волкуше и Красной, на льду Келарева пруда.

12 января – после 16-месячной безуспешной осады монастыря Сапега с остатками войска отступил к Дмитрову.

20 января – в Москву отправлен старец Макарий с известием о снятии осады монастыря.

Февраль – Троицкий монастырь принимает у себя и сопровождает благословением и дарами войско, двинувшееся из Александрова против Сапеги.

5 июля - при взятии Пафнутьевого монастыря воинами Сапеги среди прочих иноков погиб старец Иоасаф, который удалился туда после снятия осады с Троицкой обители.