1565 - 1572 - опричнина Ивана Грозного. Начало системного политического и экономического кризиса в России.
1569 - Люблинская уния Польского королевства и Великого княжества Литовского. Образование Речи Посполитой. 
1581 - убийство Иваном Грозным в припадке гнева старшего сына Ивана Ивановича.
1583 - Плюсское перемирие со Швецией. Неудачное окончание 25— летней Ливонской войны.
1584, 18 марта — смерть Ивана Грозного за игрой в шахматы, вступление на престол Федора Ивановича.
1591 - смерть в Угличе при неясных обстоятельствах младшего сына Ивана Грозного юного царевича Дмитрия. 
1598 - смерть Федора Ивановича, прекращение династии Рюриковичей, избрание царем на Земском соборе боярина Бориса Федоровича Годунова, шурина покойного царя.

*Даты даны по старому стилю и приведены по разным источникам. Сведения о событиях также приводятся по различным источникам, поэтому возможны разночтения. – Примеч. составителей.

1608 год

23 сентября – к Троицкому монастырю по Московской дороге подошли войска гетмана Яна Сапеги и полковника Александра Лисовского.

25 сентября – в день праздника памяти Преподобного Сергия Радонежского монахи обратились к защитникам монастыря с призывом «верно служить государю, который на Москве будет». Архимандрит Иоасаф и священники отслужили торжественную молитву, осаждённые принесли присягу на гробе Преподобного Сергия.

29 сентября – в монастырь послана грамота с требованием сдаться.

30 сентября – защитники отказались от сдачи монастыря.

3 октября – начался обстрел монастыря из 63-х орудий.

6 октября – осаждающие начали рыть подступной ров к Красным воротам монастыря.

8 октября – совершена ночная вылазка осаждённых, в результате которой ранен Александр Лисовский.

Михаил Скопин: [историческая песня] // Исторические песни. Баллады / сост., подгот. текстов, вступ. ст., коммент. С.Н. Аэбелева. — М.: Современник, 1991. — С. 257— 264. — (Сокровища русского фольклора).

Дмитриев, И.И. Освобождение Москвы: [стихотворение] / И.И. Дмитриев // Полное собрание стихотворений / вступ. ст., подгот. текста и примеч. Г.П. Макогоненко. — Л.: Ленингр. отд. изд-ва «Сов. писатель», 1967. — С. 82— 87. — (Серия «Библиотека поэта. Основана М. Горьким»)

Ростопчина, Е.П. Посещая московскую Оружейную палату: [стиховорение] / Е.П. Ростопчина // Царицы муз: Русские поэтессы Х1Х — начала ХХ вв.: [сборник] / сост., автор вступ. ст. и коммент. В.В. Ученова. — М.: Современник, 1989. — С. 85 — 86.

Рылеев, К. Борис Годунов. Димитрий Самозванец: [думы] / К. Рылеев // Сочинения / сост. Г.А. Колосовой; вступ. ст. и примеч. А.М. Пескова. — М.: Правда, 1983. — С. 167 — 173.

1 октября (11 октября) 1618 г. - гетман Ходкевич попытался штурмом взять Москву. Разработанный гетманом план штурма столицы, был выдан боярам накануне днём двумя перебежчиками.(Ткаченко,В.А.Деулинское перемирие.-М.:Издат -школа,1998.-66 с.)

20 (30) октября 1618 г. - после неудачи со штурмом Москвы к московским боярам был прислан гонец с предложением приступить к мирным переговорам. Съезд начался речью канцлера Льва Сапеги, который доказывал русским послам все выгоды принятия Владислава в качестве царя и все невыгоды отказа от него. Переговорщики пригрозили: «Что еще останется у вас не спаленного и не опустошенного, от того останется только земля и вода». На этой угрозе закончился первый съезд (Ткаченко, В.А. там же С.66- 67)
На следующих трёх съездах по-прежнему продолжались ожесточённые споры о правах королевича, городах и количестве перемирных лет (Ткаченко, В.А. там же С.67)